👤

De ce aminele aromatice primare sunt baze mai tari decât cele aromatice secundare?​

Răspuns :

Răspuns:

Aminele sunt compuși organici cu fomula generală și clasificarea:

R-NH₂ (primare); R₂-NH (secundare); R₃ N (terțiare), unde R este un radical (rest) alifatic sau aromatic.

Bazicitatea aminelor. În soluție apoasă aminele formează precum NH₃ hidroxizi complet ionizați.

≡N: + H- OH ↔ ≡N⁺ H  + HO⁻

Constanta de bazicitate, Kb, din legea acțiunii maselor este:

Kb = C M (≡N⁺H ) .C M (HO⁻) / C M(≡N:)

CM = concentrații molare ale speciilor existente la echilibrul chimic.

Constanta de bazicitate este o măsură a tăriei aminei și tendința de a reacționa cu apa.

Aminele manifestă caracter bazic și nucleofil din cauza perechii de electroni neparticipanți al atomul de N, care atrag protonul H din H₂O, formând o legătură coordinativă (donor-acceptor).

Bazicitatea aminelor alifatice este mai mare față de cea a aminelor aromatice, din cauza acțiunilor ce apar între perechea de electroni neparticipanți ai N și electronii din legăturile chimice ale radicalului. Radicalul alifatic, prin apariția unui efect electronorespingător (+I), măresc densitatea de electroni la N și sporesc tendința de a atrage protonul.

La aminele aromatice apare un efect  de conjurare p-π, între electronii neparticipanți ai N și electronii din inelul aromatic  (E+), care scade densitatea electronilor la atomul de N. Dacă sunt mai multe grupe aromatice legate de N (amine secundare, terțiare) efectul de conjugare p-π este foarte puternic și scade capacitatea N de a fixa un proton. De aceea anilina este o bază mai tare față de difenil amina:

Kb C₆H₅ NH₂=3,8.10⁻¹⁰; Kb (C₆H₅)₂NH=7,6.10⁻¹⁴,  K b NH₃=1,7.10⁻⁵

Explicație: