👤

Cum imi dau seama cati acizi carboxilici se formeaza prin oxidarea energica a alcoolilor secundari sau tertiari?

Răspuns :

Prin oxidarea energica a alcoolilor secundari sau tertiari nu se obtin niciodata acizi carboxilici. Structura unui alcool secundar spre exemplu: CH3-CH(CH3)-OH (2-propanol),  atomul de C secundar are 2 valente ocupate de 2 grupari metil, o valenta ocupata de un atom de H si a 4-a valenta ocupata de grupa -OH. In reactia de oxidare NU se rup legaturi C-C (decat in cateva cazuri), asadar daca s-ar scinda toate legaturile pi/sigma cu exceptia celor C-C, atomul de C secundar din compusul mentionat (2-propalol) ar avea 2 valente libere, celelalte fiind ocupate de aceleasi grupari metil-CH3. Cum gruparea carboxil este o grupare trivalenta, iar atomul de C are doar 2 valente libere este imposibil ca acel compus sa se formeze (nu exista carbon cu 5 valente). Din aceasta cauza prin oxidarea alcoolilor secundari se obtin doar compusi carbonilici (mai exact cetone, grupari functionale divalente spre deosebire de carboxil).

In cazul alcoolilor tertiari, acestia avand 3 legaturi ocupate de un R hidrocarbonat (sa zicem 3 grupari metil) care nu se pot scinda, oxidarea este imposibila. Se poate scinda o singura legatura, si anume C-O, insa nu poate fi inlocuita de 3 legaturi ( grupare trivalenta-> carboxil =O + -OH) si nici de 2 legaturi ( grupari divalente-> compusi carbonilici =O). Prin urmare alcooli tertiari nu pot fi oxidati nici la compusi carboxilici, nici la compusi carbonilici.