Răspuns:
O propunere
Aditia apei la alchine, in prezenta sulfatului de Hg²⁺ și H₂SO₄ și la 90⁰C, este cunoscută sub numele de reacția Kucerov. Se obțin compuși carbonilici, etina (acetilena) formează aldehidă, iar omologii ei formează cetone.
Referitor la adiția apei la propina, CH₃-C≡CH, respectă regula lui Markovnikov și se formează prima dat un enol 2-propenol, instabil, care prin tautomerizare (izomerizare internă) trece în propanonă.
Etapele de adiție a apei, în prezentă de HgSO₄, temperatură, potrivit studiilor de specialitate ar fi:
- adiția electrofilă a ionului Hg²⁺ la tripla legătură C≡C, cu formarea unui ion pozitiv:
CH₃-C≡C-H + Hg²⁺SO₄→ CH₃-C⁺=C-H
I
Hg⁺SO₄
- atacul nucleofil al apei:
..
H-O: + ⁺C = C- Hg⁺SO²⁻₄→H-O⁺-C = C - Hg⁺SO₄
I I I I I I
H CH₃ H H CH₃ H
- deprotonarea ionului de mai sus,sub acțiunea apei H-OH
..
H-O: + H-O⁺- C(CH₃)=C-Hg⁺SO₄→ HO-C = C - Hg⁺SO₄ +H₃O⁺
I I I I I
H H H CH₃ H
- substituție, compusul de mai sus este atacat de ionul H₃O⁺ și formează enolul și se reface HgSO₄:
OH H
I I
H₃C -C = C - H + H₂O+ Hg²⁺SO₄
- ultima etapă este tautomerizarea enolului cu formare de propanonă.
Enolii sunt izomeri constituționali ai cetonelor, aldehidelor și există în echilibru cu formele lor ceto, prin procesul numit tautomerizare. Forma carbonilică este mai satbilă, din cauza rezonantei, grupei carbonil (vezi mecanisme de reactie). Enolii sunt instabili și din motivul, că au un H acid atasat de gruparea hidroxil, ceea ce determină reactivitatea lor la deproprotonare.
Un alt motiv de istabilitate pentru enol, este atasarea grupei HO, de atomul de C implicat în dubla legătura si creste reactivitatea compusului.
Explicație:
